Dopo esser riuscita a sopravvivere alla Grande Depressione, la grave crisi economica degli anni '30, durante la Seconda Guerra mondiale la Harley quasi raddoppia il numero di motociclette prodotte per le forze armate: 88.000 esemplari.
Dopo la fine del conflitto la produzione è per lo più civile, e le motociclette rimangono immutate nelle caratteristiche per molti anni.
La grave crisi finanziaria porta nel 1969 alla vendita da parte degli eredi dei fondatori (Davidson) a favore della American Machine and Foundry AMF (compagnia metallurgica), portando quindi alla nascita della AMF-Harley-Davidson (marchio presente anche sui serbatoi della Harley del periodo).
In questo periodo che la AMF-Harley-Davidson, grazie al reparto corse del marchio italiano, nel frattempo incorporato, Aermacchi, riuscì a conquistare gli unici titoli iridati della sua storia: nelle stagioni 1974, 1975 e 1976 del Campionato mondiale di velocità, le moto italo-americane, condotte da Walter Villa, mieterono innumerevoli vittorie nei Gran Premi, aggiudicandosi quattro titoli piloti e due titoli costruttori, nelle classi 250 e 350.
E' proprio il 1969 l'anno in cui esce: Easy Rider diretto e interpretato da Dennis Hopper, con Peter Fonda (Wyatt "Capitain America") e Jack Nicholson (George Hanson); narra il viaggio attraverso l'America da Los Angeles alla Louisiana di due motociclisti sui loro chopper, in totale libertà.
